アダム・レフコーの『The Lefkoe Show』にシャキール・オニール、キャンディス・パーカーと共にオンライン出演したドウェイン・ウェイドが、アレン・アイバーソンと初めて出会った時の逸話を披露した。 2003年のNBAドラフト1巡目全体5位指名でマイアミ・ヒートにドラフトされたウェイドは、アイバーソンに憧れていた。1996年のNBAドラフト1巡目全体1位指名でフィラデルフィア・76ersに入団したアイバーソンは、2001年にシーズンMVPを受賞し、得点王に4度(1999年、2001年、2002年、2005年)輝いたスター選手だった。 ウェイドがその憧れの人と初めて顔を合わせたの1年目のとき。当時ヒートでチームメイトだったエディ・ジョーンズと一緒に行ったプエルトリコのカジノで、偶然アイバーソンに出会った。すると、アイバーソンは1,000ドル分のチップ(約11万円)をウェイドに投げて「よぉ、若造。これで遊んできな」と言ったそうだ。 この時、まだプロになったばかりでお金が無かったウェイドは、半分の500ドル分だけカジノで遊んで、残りはポケットに入れたと、当時を振り返っている。 この逸話について、『Clutchpoints.com』のマーティ・フィン記者は「アイバーソンのギャンブル好きと浪費癖がよくわかるエピソードだ」とコメントしている。 『Yahoo! Finance』によると、アイバーソンはNBAのキャリア通算で2億ドル(約220億円)以上を稼いだそうだが、引退後に2度の自己破産を経験している。