日本時間5月12日(現地11日)に行なわれたミルウォーキー・バックスとボストン・セルティックスのプレイオフ・カンファレンス準決勝第5戦は、110-107でバックスが勝利した。 接戦となったこの試合、終盤で勝利を手繰り寄せたのはドリュー・ホリデーだった。108-107と1点リードの試合残り8.1秒、逆転を狙ったマーカス・スマートのシュートをブロックすると、コート外側へ出そうになったボールをスマートに当ててポゼッションまでキープ。さらに、試合残り1秒にはスローインからボールを運ぼうとしていたスマートから値千金のスティールするなど、今季の最優秀守備選手を相手に2度も守備でビッグプレイを披露した。 ホリデーは試合残り42.4秒に同点に追いつく3ポイントを沈めており、攻守で圧巻のパフォーマンスを見せつけた。試合後には「第4クォーターでボストンに14点差を付けられた時は、(逆転するのは)厳しいとみんな言っていただろう。でも俺たちは団結してやってやったんだ」とコメントしている。 また、マイク・ブーデンホルザーHC(ヘッドコーチ)も、「ドリューの素晴らしい本能的なプレイだった。彼は勝者だ。このリーグのどの選手やコーチに聞いても、彼は勝者と言うだろう」と、勝負強さを絶賛した。 この試合ホリデーは、24点、8リバウンド、8アシストとオールラウンドに活躍。そのほか、大黒柱のヤニス・アデトクンボが40点、11リバウンド、ボビー・ポーティスが14点、15リバウンドを記録した。 ホームで敗れたセルティックスは、ジェイソン・テイタムが34点、ジェイレン・ブラウンが26点を記録。先述の通り第4クォーター序盤には2桁のリードを奪っていたものの、終盤でアデトクンボとホリデーの3ポイントで差を詰められ、最後はビッグプレイを許してしまった。 15点を挙げたスマートは、「彼らはディフェンディングチャンピオン。王者らしいプレイをしていた。我々はここから立ち直らないといけない」とコメントしている。 第6戦は14日(同13日)にバックスの本拠地ファイサーブ・フォーラムで行なわれる。